Egy félidőn át tartotta magát az alsóbb osztályú Gillingham, de utána a londoniak beőrölték őket. Eriksen Kane hiányában vállára vette a csapatot, Erik Lamelaval egyetemben, 5-0 a vége. A PL csatában a Hull kiütötte a Stokeot idegenben.
Tottenham – Gillingham FC 5 – 0 (1-0) Helyszín: White Hart Lane Vezette: D. Coote Gólszerzők: Eriksen (31.,48) Janssen (51. b.u.), Onomah (65.), Lamela (68.) ill. Sárga lapok: Onomah (43.) ill. Kiállítva: –
Pochettino mester is eléggé felforgatva küldte ki csapatát a hétvégi bajnokihoz képest. Mindössze 3 játékos szerepelt a szerda esti csapatban a bajnoki fordulóhoz viszonyítva. A White Hart Lane sokáig inkább puhatolózós óvatos focit láthatott, melyen természetesen a hazaik fölénye érvényesült az 1. ligás ellenféllel szemben. A Gillinghamet azonban az ág is húzta kapusukat ugyanis a 17. percben le kellett cserélni, így Bond helyett Nelson állt be, akinek volt is dolga rendesen. A hétvégéhez hasonlóan Eriksenéknek ismét megvolt a lövőkedvük, 13-szor próbálkoztak az első félidőben, melyből 4 találta el a kaput, ám a 31. percben az egyik nemhogy csak eltalálta, hanem gólt is ünnepelhettek belőle. A csapat egyik ásza Christian Eriksen volt eredményes. A félidőben ezzel az 1-0-ás előnnyel vonulhattak a felek a szünetre. A második félidőben aztán már nem bírta a tempót annyira a Gillinhgham mint az elsőben. Három perc elteltével ismét Eriksen volt eredményes, csak úgy mint az első gól előtt Lamela adta a dánnak a gólpasszt. Ismét három perc elteltével újra örülhetett a White Hart Lane közönsége, ekkor Janssen értékesített egy büntetőt. Majd a 65. percben Onomha növelte a csapat előnyét 4-ra. Csak, hogy maradjon a sor minta, újabb 3 perc kellett a következő, immáron 5. gólhoz. Az eddig is parádésan játszó Lamela tette fel az i-re a pontot és alakította ki az 5-0-ás végeredményt Győzelmével a Spurs ott van a legjobb 16 között, ahol nehezebb dolga lesz, ugyanis a Anfield Roadra látogatnak a Liverpoolhoz.
Stoke City – Hull 1-2 (1-1) Gólszerzők: Arnautovic (24.) ill. Mason (45.), Henriksen (90+1.)
Arnautovic góljával ugyan már előnyben volt a 24. percben a Stoke a Britanniában, de Mason a Hull szempontjából a legjobbkor a félidő előtt bevágta az egyenlítő gólt. A második játékrészben a helyzetek ugyan megvoltak, főleg a Stoke jeleskedett ezekben. De a csapatok nem tudták értékesíteni a lehetőségeket, egészen a hosszabbításig, ekkor ugyanis a Hull továbblőtte magát, szinte a semmiből Henriksen Maloney passzából volt eredményes, mellyel meg is lett a legjobb 16-ba jutás, ahol a Fulhamet kiütő Championshipes Bristol City lesz az ellenfél.
