A 25 éves balhátvéd a Dinamo Zagreb elleni Bajnokok Ligája-meccsen dőlt ki a sorból, és klubja közleménye szerint nem fog felépülni a világbajnokságig, így mostantól az azt követő rehabilitációjára koncentrálnak. Chilwell 2020-ban a Leicester City-től került a londoni “kékekhez”, akik színeiben az előző idény jelentős részét is kihagyni kényszerült térdszalag-sérüléséből kifolyólag. Az aktuális idényben kilenc bajnokin regisztrált egy gólja és két gólpassza mellett négy BL-mérkőzésen jutott szóhoz.
A több sebből vérző angol válogatott november 21-én Iránnal vívja az első csoportmeccsét a világbajnokságon.